‘끔직한 두 녀석, 곱빼기 말썽장이’라 불리는 찰리와 헨리는 여덟 살 동갑내기 친구다. 찰리의 형 맥스가 잠옷 파티로 방을 비우게 되자 찰리 방에서 하룻밤을 같이 보낼 수 있게 겨우 허락을 받는다. 둘은 용돈을 모두 털어 자정 만찬을 준비하고 최고의 밤을 위해 협정을 맺고 유령 찾기 등 신나는 계획을 세운다. 하지만 두 시간마다 벌어지는 사건으로 티격태격 다툼은 끝없이 이어지고 결국 찰리 엄마에게 인생에서 두 번째 최악의 날을 선물한다. 그러나 찰리와 헨리는 가끔 말다툼하고 서로 때려주고 넘어뜨리고 싸우는 것 같아 보이지만 친한 친구임을 약속한 행복한 날로 기억한다.